Памятник павшим в Великой Отечественной войне в селе Крутое Лебедянского района был открыт 9 мая 1973 года. Инициатором его установки стал учитель истории восьмилетней школы села Василий Алексеевич Калаев. Памятник был построен из камня и кирпича. Сведения о погибших воинах были собраны учениками школы у старожилов села.
До закрытия школы, которое состоялось в 1988 году, за ним ухаживали учащиеся школы. Впоследствии администрацией сельского поселения ежегодно выделялись и выделяются денежные средства на благоустройство памятника и близлежащей территории. Большую пользу по уходу за памятником оказывает библиотекарь с. Крутое Зинаида Николаевна Чуканова.
В 2014 году памятник был реконструирован (новый обелиск был сделан из стального сварного каркаса и композитного материала). Открытие обновлённого памятника состоялось 9 мая 2014 года.