По результатам прошлого года в Лебедяни и районе сложилась худшая в области демографическая ситуация. Виной тому самая большая в области убыль населения, составившая минус 2,27% в районе и минус 1,83% в городе. Для сравнения: население в соседнем Липецком районе за прошлый год выросло на 2,18%, в Лев-Толстовском — ровно на 1%.
В результате, Лебедянь, в которой ещё в 2003 году проживало 23 тысячи человек, перешла в категорию городов с населением менее 20 тысяч. Спад, начавшийся в 2005 году (22 тыс. человек), после небольшого подъёма в 2010 году (21 012 чел.) продолжился в последующие годы и окончательно оформился в прошлом году, когда горожан стало на 363 человека меньше. Ещё 549 человек не досчитались в сёлах и деревнях района.
По последним данным Липецкстата, в начале 2017 года население Лебедяни составило 19 503 жителя, то есть уменьшилось за прошедшие 14 лет на 15 процентов.