Современный герб городского поселения город Лебедянь был восстановлен на основе исторического герба Высочайше утвержденного 16 августа 1781 года (по старому стилю) и доработанного Герольдией в XIX столетии. Подлинное описание исторического герба гласит: "Въ верхней части щита гербъ Тамбовскiй. Въ нижней - птица лебедь, въ голубомъ поле, означающая имя сего города".

На новом гербе, ранее утвержденном решением Совета депутатов городского поселения город Лебедянь № 237 от 24.12.2009 и теперь внесенном в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под № 5845, изображен «в лазоревом поле на золотой земле серебряный лебедь с воздетыми крыльями с червлеными глазами, клювом и лапами». По геральдической традиции, золото (жёлтый цвет) означает богатство, стабильность, уважение и достоинство, серебро (белый цвет) символизирует чистоту, совершенство, мир и взаимопонимание, голубой цвет является символом духовности, возвышенных устремлений, чести и благородства, красный цвет - символ труда, силы, мужества, красоты и праздника.

Вместе с гербом Лебедянь официально получила свой флаг. Это «прямоугольное полотнище с отношением ширины к длине 2:3, состоящее из трех горизонтальных полос: красной, голубой и желтой (в соотношении 1:5:1) и несущее изображение лебедя из герба городского поселения выполненное белым, черным, жёлтым и красным цветами». Флаг г. Лебедянь утверждён решением Совета депутатов городского поселения город Лебедянь от 24.12.2009 № 238 и внесён в Государственный геральдический регистр Российской Федерации под № 5846.

Над созданием герба и флага Лебедяни работала авторская группа в составе: Константина Моченова (Химки) реконструкция герба и идея флага, Александра Ковырялова (Лебедянь), Юрия Коржика (Воронеж), Оксаны Афанасьевой (Москва), Оксаны Фефеловой (Балашиха) - художники и специалисты по компьютерному дизайну; Кирилла Переходенко (Конаково) - обоснование символики.

Как подчеркивают представители Союза геральдистов России, восстановление исторического герба и флага Лебедяни в рамках современной геральдической традиции говорит о лебедянцах, как о людях чтящих свою историю и бережно относящихся к своему культурному наследию. Отныне флаг и герб города Лебедянь в качестве официальных символов будет использоваться на городских торжественных мероприятиях, появится на здании городской администрации, на заседаниях городского Совета депутатов. Возможно, со временем, флаг города можно будет увидеть на частных домах лебедянских патриотов: закон этого не запрещает, а гордость за родной город лишь приветствуется.

Информация предоставлена администрацией города Лебедянь и Союзом геральдистов России.