Юбилеи года:
Столетний юбилей уроженки села Каменная Лубна Евгении Воробьевой (10 января)
30-летие самой известной песни о Лебедяни (8 марта)
135 лет Лебедянской почтовой марке (22 марта)
150-летие Троекуровской общины (монастыря) (13 июля)
50 лет районному Дому культуры (1 ноября)
100 лет со дня открытия в Лебедяни женской гимназии (21 ноября)
20-летие лебедянского хора ветеранов войны и труда (24 декабря)

Победы года:
Журналист «ЛВ» Владимир Акимов занял первое место в областном творческом конкурсе журналистов и редакций печатных СМИ «Чистый четверг» в номинации «Фоторепортаж» (25 января)
Лебедянцы – среди победителей областного конкурса «Инженер года» (6 февраля)
Лебедянский шахматист Владимир Карпов занял первое место в первенстве Центрального Федерального округа по шахматам среди ветеранов. (28 апреля)
Троекуровская библиотека стала победительницей во Всероссийском конкурсе сельских библиотек (18 сентября)
Лебедянцы в числе лучших бухгалтеров России (3 декабря)

Утраты года:
Умер Юрий Околелов- музыкант, руководитель ансамбля народных инструментов «Наигрыш» (5 февраля)
Погиб юный поэт, ученик ООШ 4, Миша Овсянников (27 июля)

Премьера года:
Театр «Улыбка» представил зрителям свой новый спектакль по одноименной трагикомедии Г. Горина «Забыть Герострата» (26 марта)

Скандал года:
Обвинение в получении взятки и арест первого заместителя главы райадминистрации Николая Есикова (23 октября)

Гастроли года:
Выступление вокального ансамбля тульской областной филармонии «Светоч» (22 января)
Выступление трио «Новые имена» (16 марта)
Выступление народного коллектива «Кубанские казаки» из Краснодара (4 июня)

Рок-событие года:
Состоялся фестиваль рок-музыки «Музыка Лебедяни 3» (29 августа)

Выставки года:
В лебедянском музее состоялась персональная выставка члена Союза художников России, художника из г. Чаплыгин Павла Веселкина (20 апреля)
Ко Дню Великой Победы в музее открылась выставка моделей авиа- и бронетанковой техники интернет-проекта «НАШ любимый город» (7 мая)
Выставка цветной фотографии «НАШ любимый город» (4 декабря)

Руководитель года:
Генеральный директор ОАО «СтройМАШ» Александр Ролдугин награжден ежегодной Национальной Премией в сфере управления "Лучший руководитель России" (24 мая) и назван одним из самых эффективных менеджеров предприятий России (18 июля)

Афера года:
Продажа и покупка МП «Водоканал» (30 мая)

Фильм года:
Приезд в Лебедянь съемочной группы телеканала «Культура» и выход фильма о нашем городе в цикле «Письма из провинции» (26 апреля)

Возвращение года:
Концерт легенды лебедянской музыки – ВИА «Времена года» (28 июня)

Ограбление года:
Ограбление игорного зала на Тульской улице (19 июня)

Энтузиасты года:
Лебедянская команда успешно выступила в областном турслёте (25 июня)

Почетный гражданин года:
Николаю Борцову первому присвоено звание Почётный гражданин г. Лебедянь (24 июля)

Почин года:
В городском ДК прошел первый областной фестиваль по брейкдансу (14 августа)

Гости года:
Посещение Троицкого монастыря епископом Липецким и Елецким Никоном (11 июня)
Приезд в Лебедянь актера Александра Галибина (сыгравшего роль Мастера в фильме режиссера Бортко «Мастер и Маргарита») в рамках кинофестиваля «Липецкий выбор» (7 декабря)

Неожиданность года:
На перекрестках центральной Советской улицы за один день появились светофоры (21 августа)

Беспредел года:
Вандализм на Преображенском кладбище (24 сентября)

Авария года:
Ночное ДТП (25 сентября)

Операция года:
Накрыт наркопритон, владелец и завсегдатаи арестованы (19 октября)

Профессионалы года:
За раскрытие по «горячим следам» преступлений, имевших большой общественный резонанс, награждены сотрудники уголовного розыска Лебедянского РОВД (14 марта)

Урожай года:
Сельхозпроизводители Лебедянского района - лидеры области (30 октября)

Показуха года:
Областной семинар по экологии в Лебедянском районе (28 сентября)

Рекорд года:
В Лебедянском районе собран небывалый урожай яблок (2 ноября)

Доброе дело года:
Усилиями Вячеслава Ясенкова при поддержке городской администрации была открыта мемориальная доска на доме первой женщины чумолога А. Чурилиной (22 ноября)

Традиции года:
В городе появилась новая традиция – отмечать Дни микрорайонов (24 октября)
В школе-гимназии №1 уже десять лет отмечается День чести школы (10 декабря)

Варварство года:
Перестроен до неузнаваемости «дом П. Черменского» - памятник истории Лебедяни (23 мая)
Уничтожена старая ограда городского парка (10 августа)

Находка года:
Обнаружены остатки лебедянской Водокачки – памятника городского благоустройства начала ХХ века.

Открытие года:
Состоялось долгожданное открытие нового городского рынка на левом берегу в районе Задонки (13 августа)