Здание городской управы (ул. Советская, 26) является объектом культурного наследия. В советское время больше известное как “Дом пионеров”. До 2025 года здесь размещался Лебедянский детско-юношеский центр (ДЮЦ).
Сто лет назад это здание венчала пожарная каланча с площадкой для наблюдения за городом и высоким шпилем (не сохранилась). Пожарная команда, состоявшая из 12 рабочих во главе с брандмейстером, содержалась городом и располагалась здесь же: во дворе здания управы находились сараи с пожарным инвентарём.
В самом здании проходили заседания гласных городской думы, и работал городская управа, состоявшая из головы, его двух заместителей и секретаря. Несмотря на то, что они занимались примерно теми же вопросами городского хозяйства, что и их нынешние коллеги, даже с таким малочисленным штатом со своими обязанностями они справлялись.
Здание построено в стилевых формах эклектики. Фасады обработаны по углам и центру пилястрами. Центральные оси фасадов выделены аттиками (центральный щит аттика западного фасада прямоугольный, с полуциркульным завершением, северного — прямоугольный). В композицию аттика входят квадратные в плане парапетные тумбы, аналогичные размещены по углам фасадов. Прямоугольные, с полуциркульным завершением оконные проёмы обработаны простыми рамочными наличниками с подоконными полками. Горизонтали фасадов подчеркнуты подоконными тягами.
В советскую эпоху в этом здании был открыт первый звуковой кинотеатр «Комсомолец», а позднее в его стенах размещались Дом юных пионеров и детско-юношеский центр.
