Наиболее раннее известное нам упоминание о Крутом встречаем у П.Н. Черменского в его книге 1913 года. Здесь на странице 100, в данных за 1710 год, находим село Крутое с церковью Св. Великого Василия Кесарийского. По другим источникам, село возникло несколько позднее. В документах 1782 года упоминается деревня Крутая, расположенная на левой стороне оврага Крутого, по имени которого, очевидно, и названная. Представляют интерес сохранившиеся названия порядков: Слобода, Инвалид, Миронов крыж, Беляев крыж. Два последних, возможно, названы по крестообразному расположению усадеб владельцев Миронова (или Мирона) и Беляева, так как «крыж» означает крест.
Известно, что метрические книги прихода Крутого ведутся с 1834 года, что подразумевает наличие церкви. Однако, в документах 1862 года Крутая продолжает числиться казенной деревней, состоящей из 64 дворов. Здесь проживало 356 мужчин и 274 женщины.
В 1896 году здесь действует, открытое в 1879 г., Крутовское земское училище. Попечителем училища, где обучалось 45 детей (43 мальчика и 2 девочки), была дворянка М.П. Кузьмина. В нём преподавали сельский священник В. Фиалковский и учитель М.С. Олерская.
К концу XIX века старая деревянная церковь стала приходить в ветхость. Да и по размеру она уже не соответствовала растущему селу. В 1896 году проект нового храма был рассмотрен в Строительном Отделении Тамбовского Губернского Правления и после некоторых поправок утвержден. Колонны, которые первоначально планировалось сделать деревянными, было решено заменить чугунными на каменных фундаментах с металлическими прогонами. В начале июня началось строительство, за которым следил сельский священник Вадим Фиалковский, попечитель постройки губернский секретарь Владимир Александрович Кузьмин и его помощник крестьянин Петр Михайлович Калашников. В строительстве принимал участие десятник Николай Иноземцев. Новый храм возводился рядом со старой деревянной церковью, примерно, на расстоянии около двенадцати с половиной саженей на север от неё. По завершению строительства (по рассказам старожилов, это произошло в 1898 году), каменная, холодная с тёплым приделом церковь была освящена. Храм имел два престола: главный – свв. Косьмы и Дамиана и придельный – Рождества Богородицы.
В 1911 году в Крутом было уже 185 дворов, в которых проживали 643 мужчины и 653 женщины. В селе, по-прежнему, действовала земская школа. В 1908-1912 гг. здесь продолжала преподавать Мария Савельевна Олерская, а также законоучитель Виноградов. В 1915 году при земской школе действовала библиотека. Село Крутое с населением из 415 мужчин и 421 женщиной, относилось к Б.Избищенской волости.
По переписи 1926 года, в селе было 145 дворов и 800 жителей. Позднее, несколько увеличив своё население (929 человек на начало 1932 года), село стало центром сельсовета. Году в 1935 сельская церковь была закрыта и стала использоваться как зернохранилище. Построенное на совесть, сооружение было всем хорошо. Однако, в нём не было вентиляции и, по рассказам, чтобы проветрить помещение зимой приходилось открывать ворота. Так продолжалось до конца 1950-х гг., после чего зерно стали хранить в другом месте. Поменяла своё помещение и сельская школа. В 1949 году в селе было построено новое здание семилетней школы.
К началу XXI века численность населения села Крутое заметно уменьшилось. Здесь оставался 61 двор и 131 житель. По данным на начало 2009 года в селе проживает 125 человек.
Рядом с селом издавна протекала речка Лебедянка. В бассейне этой речки, на левом её берегу встречаются овраги с интересными названиями: Порточная Ляда (овраг разделяется на два рукава), Липовая Ляда, овраг Мокренький, Безымянная Ляда, Лисий лог (с колодцем, где поили стадо на выпасе), Студёный лог, Густый и Молошный (Молочный) овраги.
В этих же местах располагаются две соседние деревни: Семицкая (Семицкое) и Бобыли. Входившие в приход церкви Крутого, они доводились селу как бы младшими сестрами. Как и село, обе пережили как времена расцвета, так и периоды спада. По данным на 1862 год, эти деревни были одинаково невелики.
Казенная деревня Семицкая при безымянном овраге, в 9 верстах от Лебедяни, имела 13 дворов. Здесь жили 47 мужчин и 59 женщин. К 1911 году деревня заметно разрослась. В то время в ней было 70 дворов и проживало 222 мужчины и 242 женщины. Здесь действовала церковно-приходская школа. После революции развитие деревни продолжилось. По переписи 1926 года, в ней уже было 103 двора и 553 жителя (в 1932 году – 627 человек). Однако, это не смогло предотвратить последующего вымирания деревни. По состоянию на начало 2001 года в Семицком оставался один двор, и проживал всего один житель. По сведениям на начало 2009 года деревня Семицкая указана как нежилая.
Деревня Бобыли в 1862 году была также казенной и имела второе название — Густинский Отвершек (по имени оврага, на котором стояло). В деревне был пруд. Находясь в 13 верстах от города, она состояла из 13 дворов с населением в 47 мужчин и 48 женщин. За пятьдесят лет деревня выросла незначительно. К 1911 году прибавилось ещё пять дворов. Население увеличилось до 80 мужчин и 64 женщин. В 1920-х гг. второе название деревни несколько видоизменилось. По переписи 1926 года она указывалась как Бобыли (Гусиные отвержки). В 31 деревенском дворе проживало 193 жителя. Сейчас, административно-территориально деревня также относится к Покрово-Казацкой сельской администрации. По данным на начало 1997 года здесь было 6 хозяйств и проживало 8 жителей. В начале 2009 года население деревни Бобыли насчитывало 10 человек.
Валерий Акимов, Кирилл Надов
// Лебедянские вести. 11 июня 2003 г.