В южной части Лебедянского района у Дона, по обоим берегам небольшой речушки Куйманка расположилось Докторово – село старое, по-своему замечательное. Кроме того, оно единственное в районе, имеющее две каменные церкви при отсутствии какого-либо монастырского комплекса. Первое сохранившееся документальное упоминание о Докторово относится к 1710 году (в конце XVII века здесь располагалось село Усть-Куймань).
В Списках населенных мест 1859 года — это село владельческое, с церковью, насчитывавшее 85 дворов, с проживающими там 869 жителями. По некоторым сведениям, первая каменная церковь была построена в 1780 году, но, даже судя только по архитектурным особенностям храма его можно признать одним из старейших сельских храмов области. Строение принадлежит к числу редких белокаменных храмов, то есть практически полностью построенных из белого природного камня, а не кирпича. Сейчас церковь, иногда называемая кладбищенской (т.к. находится рядом с сельским кладбищем), интенсивно разрушается. Утрачена, ещё стоявшая в 1970-х годах, деревянная крыша трапезной, обрушился кусок стены купольной части. Теперь круглый год в церковь попадают осадки, разрушая и без того старое сооружение.
Известно, что в XIX – начале XX века Докторово вместе с Тютчево, Иншаковкой, Малинками и Хрущевым принадлежало лебедянским дворянам с фамилией Пальчиковы, владевшим молочной фермой, ковровой и кружевной мастерскими. Кустарная школа производства ковров и рукоделий М.Н. Пальчиковой, размещавшаяся в селе Тютчево была хорошо известна в округе. В Докторово же находились крупорушка, шерстечесалка, сукновалка, мельница, принадлежавшие Николаю Васильевичу Пальчикову.
Известно также, что в селе выращивали свиней. В связи с этим, совершенно естественно в 1880 году упоминание о наличии здесь кожевенного завода. В это время, Докторово насчитывало уже 146 дворов с населением 833 человека и являлось волостным центром уезда.
Сейчас о помещичьей усадьбе почти ничего не напоминает. Кирпичный двухэтажный дом Пальчиковых разрушили и растащили сразу после революции. От него остался лишь подвал, служащий постаментом сельскому памятнику павшим на поле брани в Великой Отечественной войне. Длительное время в селе сохранялась двухэтажная помещичья контора, где до 1960-х гг. располагалась сельская школа, но и она не уцелела до сегодняшнего дня.
В 1890 г. в Докторово была освящена вторая каменная сельская церковь во имя Митрополита Алексея. Расположенная неподалеку от первой, кладбищенской, Алексеевская церковь отличается изысканностью форм и архитектурных элементов, контрастом красного кирпича и белого камня. Эта церковь – одна из самых красивых в районе. Её ещё венчает полусгнивший деревянный купол со шпилем, на окнах стоят кованные решетки, вход закрыт массивными железными дверями. По рассказам, внутри сохранились фрески.
Данные опроса о первостепенных нуждах сельчан, проводившегося не так давно на сходе жителей села, свидетельствуют о том, что восстановление церкви их волнует сейчас меньше, чем организация спортивных мероприятий и клубный досуг. Но кто знает, возможно, пройдет некоторое время, и найдутся средства, а главное появится желание сельчан услышать вновь в Докторово звон колоколов, и в храме возобновятся службы. Жизнь в Докторово приобретет еще один новый, духовный оттенок.
ХХ век Докторово встретило со 152 дворами и населением в 1041 человек. В селе, кроме упомянутых церквей, были церковно-приходская и земская школы. Занятия одной проводились в старой церкви, а вторая, где преподавал учитель Кленников, размещалась в деревянном здании, теперь не сохранившемся.
После революции, как и во всей стране, жизнь в Докторово стала меняться. Село стало центром сельского совета и, по переписи 1926 г., его население составило 1263 человек. В 1927 году в Докторово была организована коммуна, а позднее, во время коллективизации, образован колхоз «Рассвет» — нынешнее ОАО «Рассвет». Ранее территориально-административно относившееся к Задонскому уезду Воронежской губернии Докторово вошло в состав Липецкого, а затем Лебедянского уезда. Сейчас село является центром сельской администрации и по состоянию на 1 января 1997 здесь 161 двор с проживающими в них 415 сельчанами.
Примечательно, что раньше, по воспоминаниям старожилов, село не было таким зеленым как сейчас. Даже в 1940-50-х годах местность оставалась достаточно голой. Лишь по Куйманке рос жидкий ивняк, да небольшие участки растительности, так называемые, «кусты» указывали на места, где жили значимые для села люди: помещик, священник и учитель. Сейчас, как прежде территорию села разрезает речка Куйманка и многочисленные лощины: Берёзочная, Барская, Заводская (последняя напоминает о располагавшемся неподалеку кирпичном заводике).
При подъезде к селу с севера нельзя не заметить большую равнину, расположенную на высоком (40-45 м над уровнем реки) левом берегу Дона. Она частично запахана, местами покрыта дикой растительностью. Это и есть Докторова гора, которой, возможно, обязано своим названием село. Этот ландшафтно-биологический памятник природы Липецкой области протянулся вдоль реки, приблизительно, на 300 м и по площади занимает 40-50 га. Именно здесь встречаются занесенные в Красную книгу реликтовые виды растений, произрастают такие образцы «сниженно-альпийской» флоры, как шиверекия подольская, лапчатка донская, костенец степной, шлеснип приземистый, а также армянская и шелковистая полыни. Донской берег изобилует обнажениями елецких известняков верхнего девона и все это вместе делает Докторову гору памятником, имеющим научное и ресурсо-сырьевое значение.
В. Акимов, К. Надов. // Лебедянские Вести. 7 августа 2001 года.