Окончив в 1909 году Духовную семинарию, он был рукоположен в сан диакона. В 1915 году Иван Григорьевич был рукоположен в сан священника и направлен в один из приходов в Финляндии, где прослужил до 1918 года, а после отделения Финляндии от России вернулся на родину. В 1929 году произошел первый арест о. Иоанна, после чего он был вскоре освобожден. В том же году за неуплату налогов у него был отобран дом и все имущество.
В тридцатых годах отец Иоанн служил в Никольском храме в селе Малышево Раменского района Московской области.
Два священника, допрошенные сотрудниками НКВД 20 и 21 января 1938 года, согласились лжесвидетельствовать об отце Иоанне и подписали показания, в которых говорилось, будто он систематически вел антисоветскую агитацию и был готов в случае переворота в стране расстреливать коммунистов. 26 января власти арестовали отца Иоанна по обвинению в контрреволюционной деятельности и заключили в Таганскую тюрьму в Москве.
Из протокола допроса:
— Следствию известно, что вы, выражая свое недовольство советской властью, вели агитацию против советской власти… собирались принять репрессивные меры против коммунистов. Дайте по этому поводу показания! — потребовал следователь.
— Агитацией против советской власти я не занимался и не занимаюсь, — ответил священник. — Каких-либо репрессивных мер против коммунистов я не собирался принимать, этого факта не было.
Не зная, в чем обвинить священника, следователь, предложив ему высказаться самому, спросил:
— Скажите, по каким вопросам вы не согласны с мероприятиями, проводимыми партией и советской властью?
— С проводимыми партией мероприятиями я не согласен по следующим вопросам. Во-первых, что нашим детям не предоставляют одинаковых прав в учебе, а во-вторых, я считаю незаконной изоляцию духовенства, — ответил священник.
— Признаете ли себя виновным в антисоветской агитации? — спросил следователь.
— Виновным себя в антисоветской агитации я не признаю, — ответил священник.
11 февраля 1938 года Тройка НКВД приговорила отца Иоанна к расстрелу. 17 февраля 1938 года священник Иоанн Алешковский был расстрелян и погребен в безвестной общей могиле на полигоне Бутово под Москвой. (ГАРФ. Ф. 10035, д. П-50910. ГАРФ. Ф. 10035, д. 19698) Реабилитирован 18 апреля 1989 года.
20 августа 2000 года по решению Архиерейского Собора Русской Православной Церкви священник Иоанн Алешковский был канонизирован. День памяти священномученика отмечается в день Собора новомучеников и исповедников Российских (первое воскресенье, начиная с 25.01/07.02) и в день своей мученической кончины в 1938 году 17 февраля (4 февраля по ст. ст.).
Другие источники: 1) Мартиролог расстрелянных и захороненных на полигоне НКВД «Объект Бутово» 08.08.1937-19.10.1938. М.:»Зачатьевский монастырь», 1997. 420с. С.16; 2) Деяние Юбилейного Освященного Аpхиеpейского Собоpа Русской Пpавославной Цеpкви о собоpном пpославлении новомучеников и исповедников Российских XX века. Москва, 12-16 августа 2000г.; 3) Синодик пострадавших за веру и Церковь Христову в Бутово. М.:ПСТБИ, Братство во Имя Всемилостивого Спаса, Община Храма свв. новомучеников и исповедников российских в Бутово, 1995. 19с.; 4) Дамаскин (Орловский), игумен. Мученики, исповедники и подвижники благочестия Российской Православной Церкви ХХ столетия: Жизнеописания и материалы к ним. Тверь, 2002. Кн.6. С.54-55; документы: 5) Списки клириков и мирян, расстрелянных и захороненных в районе пос. Бутово Московской области; 6) Материалы Синодальной комиссии по канонизации святых Русской Православной Церкви.